Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Reducción con NaBH₄ — benzaldehído a alcohol bencílico
Condiciones: Benzaldehyde with BH₄⁻, followed by water. Draw one hydride transfer and protonation of the alkoxide, leaving BH₃ as shown; further hydride transfers, boron coordination and boron hydrolysis are not drawn. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere un hidruro
Los electrones del enlace B–H forman un enlace C–H en el carbono del carbonilo. Esto da un alcóxido y BH₃.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace B–H forman un enlace entre el carbono del carbonilo y el hidrógeno.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Adiciona un protón
Ahora adiciona agua. El alcóxido toma un protón y se convierte en alcohol; no se muestran las reacciones del boro con el agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El carbono del aldehído gana un hidrógeno proveniente del boro. El oxígeno gana un protón proveniente del agua, lo que da alcohol bencílico. También se muestran BH₃ e hidróxido, de modo que la carga total se mantiene en −1.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro desde un enlace B–H y luego adiciona un protón al oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas