Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1,1-Difenilpentan-1-ol a partir de butillitio y benzofenona
Condiciones: hexane/THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El par del enlace C–Li se adiciona a la cetona
El n-butillitio es un compuesto C–Li muy polarizado cuyo par de enlace está mayormente sobre el carbono. Ese par ataca el carbono carbonílico de la benzofenona, y el par π del C=O pasa al oxígeno para dar un alcóxido de litio.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li forma el nuevo enlace C–C entre el CH2 del butilo y el carbono carbonílico; el litio queda como Li⁺.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido de litio.
Por qué aquí la adición es limpia
El butillitio es una base fuerte además de un nucleófilo.
El amonio protona el alcóxido
En el tratamiento acuoso con NH4Cl, el ion amonio es el ácido. El oxígeno del alcóxido toma su protón y da el alcohol terciario neutro y amoníaco.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno y libera amoníaco.
1,1-Difenilpentan-1-ol
El carbono carbinólico lleva ahora dos anillos de fenilo, una cadena butilo y el OH: un alcohol terciario. Como hay dos grupos fenilo idénticos, no se forma ningún estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del n-butillitio a la benzofenona y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol terciario 1,1-difenilpentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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