Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Deuterio-1-feniletanol a partir de acetofenona y NaBD4
Condiciones: NaBD4, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El deuteruro se adiciona al carbono de la cetona
El enlace B–D del borodeuteruro es el nucleófilo, igual que el enlace B–H en el NaBH4. Se adiciona al carbono cetónico de la acetofenona mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, y así coloca el deuterio en el carbono que pasará a ser el centro carbinólico.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–D forma un nuevo enlace C–D con el carbono cetónico electrofílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido secundario cuyo carbono lleva metilo, fenilo y deuterio.
Estereoquímica del marcaje
Una cetona plana tiene dos caras que son imágenes especulares.
El metanol aporta el protón O–H
El metanol es el disolvente y la única fuente de protones. El alcóxido toma su protón O–H, de modo que el hidrógeno del hidroxilo es protio mientras el carbono conserva el deuterio.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcóxido usa un par solitario para tomar el protón del metanol.
- El par del enlace O–H permanece en el oxígeno del metanol como metóxido.
1-Deuterio-1-feniletanol
El carbono carbinólico lleva deuterio, metilo, fenilo y OH. Ambos enantiómeros se forman por igual, así que el producto es 1-deuterio-1-feniletanol racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de deuteruro del NaBD4 a la acetofenona y la protonación del alcóxido con metanol hasta 1-deuterio-1-feniletanol, y explica por qué el producto es racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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