Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Methyllithium adds to di-tert-butyl ketone
Condiciones: MeLi, Et2O; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The C–Li bond pair adds to the carbonyl
Methyllithium is a polar covalent C–Li compound, not a free methyl anion, but its bond pair sits mostly on carbon. That pair attacks the carbonyl carbon between the two tert-butyl groups (methyl is small enough to reach it); the C=O π pair moves onto oxygen, giving a lithium alkoxide.
Las flechas curvas
- The C–Li bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon; lithium is left as Li⁺.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why MeLi works
Size and reactivity decide whether addition beats side reactions.
Water protonates the alkoxide
Water is added after the addition is complete. The lithium alkoxide takes a proton from water, giving the tertiary alcohol and LiOH.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2,2,3,4,4-Pentamethylpentan-3-ol
The tertiary alcohol 2,2,3,4,4-pentamethylpentan-3-ol carries two tert-butyl groups, a methyl and the OH on one carbon.
Qué vas a practicar
Draw the C–Li bond pair of methyllithium adding to 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one to give a lithium alkoxide, and water protonating it to 2,2,3,4,4-pentamethylpentan-3-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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