Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Alcohol α-deuteriobencílico a partir de benzaldehído y NaBD4
Condiciones: NaBD4, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El borodeuteruro entrega un deuteruro
El NaBD4 se comporta exactamente como el NaBH4, salvo que el átomo que transfiere es deuterio. El par del enlace B–D ataca el carbono del aldehído y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, de modo que el deuterio queda unido al carbono.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–D forma el nuevo enlace C–D en el carbono del aldehído.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido bencílico.
¿Adónde va el marcaje?
Los marcajes isotópicos permiten rastrear de dónde proviene cada átomo nuevo.
El metanol protona el alcóxido
El disolvente es CH3OH, no CH3OD, así que el alcóxido toma un protón ordinario del metanol. Así el marcaje queda solo en el carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón O–H del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno a medida que se forma el metóxido.
Alcohol α-deuteriobencílico
El carbono bencílico lleva ahora H, D, OH y fenilo, así que es un estereocentro. El deuteruro se adiciona por igual a ambas caras del aldehído plano y se obtiene un producto racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la entrega de deuteruro del NaBD4 al benzaldehído y la protonación del alcóxido con metanol, y usa el marcaje para mostrar qué átomo proviene del boro y cuál del disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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