Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
N-terc-Butil imina del isobutiraldehído
Condiciones: tert-butylamine, MgSO4, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
La terc-butilamina se adiciona al aldehído
No se añade ácido; el MgSO4 solo elimina el agua. El par solitario del nitrógeno de la terc-butilamina ataca el carbono del aldehído del 2-metilpropanal y da un zwitterión.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido.
Quita el protón N–H
Una segunda terc-butilamina quita un protón del nitrógeno positivo y transfiere el protón por relevo en lugar de desplazarlo directamente del N al O.
Las flechas curvas
- La base usa su par solitario para tomar el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como par solitario.
Protona el alcóxido
El ion terc-butilamonio protona el alcóxido y da la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno y libera la amina.
Sale el hidróxido: ion iminio
Como no hay ácido presente, el par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N⁺ y expulsa el hidróxido en un solo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par enlazante C–O sale con el oxígeno como hidróxido.
Desprotona el ion iminio
La terc-butilamina quita el protón N–H restante y da la imina neutra. Los grupos isopropilo y terc-butilo quedan trans respecto al C=N (E), la geometría menos congestionada.
Las flechas curvas
- El par solitario de la base toma el último protón N–H.
- El par del N–H pasa a ser el par solitario del nitrógeno de la imina.
Neutraliza el hidróxido
El hidróxido toma el protón del terc-butilamonio, lo que da agua (atrapada por el MgSO4) y regenera la amina.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido toma el protón del ion amonio.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno y regenera la amina libre.
(E)-N-terc-Butil-2-metilpropan-1-imina
La aldimina se forma limpiamente porque el voluminoso grupo terc-butilo sobre el nitrógeno ralentiza la hidrólisis y las reacciones secundarias. El MgSO4 elimina el agua que, de otro modo, revertiría la condensación.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación del 2-metilpropanal con terc-butilamina, sin ácido añadido, pasando por la carbinolamina y el ion iminio, hasta la (E)-N-terc-butil-2-metilpropan-1-imina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas