Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Clase de amina en la aminación reductiva
Condiciones: Acetone + dimethylamine, NaBH(OAc)3, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La acetona sufre una aminación reductiva con dimetilamina y NaBH(OAc)3. ¿Qué clase de amina es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Amina terciaria (N,N-dimetilisopropilamina)
Dos metilos de la amina más el isopropilo de la acetona.
Esta no Amina secundaria
Esa provendría de una amina primaria como material de partida.
Esta no Amina primaria
Eso requeriría amoníaco como fuente de nitrógeno.
Esta no Sal de amonio cuaternario
Una amina terciaria no puede formar un iminio con una cetona, así que no hay más alquilación.
Solución explicada
La aminación reductiva añade un nuevo grupo carbonado al nitrógeno. La dimetilamina (secundaria) forma un ion iminio con la acetona, y la reducción con hidruro da N,N-dimetilpropan-2-amina, que tiene tres carbonos sobre el nitrógeno: una amina terciaria. En general, NH3 → 1°, 1° → 2°, 2° → 3°.
Qué vas a practicar
Clasifica la amina que se forma por aminación reductiva de una cetona con una amina secundaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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