Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Aminación reductiva: ciclohexanona + bencilamina
Condiciones: BnNH2, NaBH3CN, MeOH, AcOH (pH ~5)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con bencilamina y NaBH3CN en metanol ligeramente ácido. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Bencilciclohexanamina
Un nuevo enlace C–N más un C–H procedente del hidruro: una amina secundaria.
Esta no Imina tipo N-bencilidenciclohexanamina (N-ciclohexilidenbencilamina)
La imina es el intermediario; el NaBH3CN la reduce.
Esta no Ciclohexanol
A pH 5, el NaBH3CN reduce el iminio, no la cetona.
Esta no N,N-Diciclohexilbencilamina
En estas condiciones solo se consume un equivalente de cetona.
Solución explicada
La bencilamina se condensa con la ciclohexanona hasta la imina, que se protona a ion iminio. El NaBH3CN entrega un hidruro al carbono del iminio y da la amina secundaria N-bencilciclohexanamina. La cetona en sí no se reduce a pH 5.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se obtiene por aminación reductiva de la ciclohexanona con bencilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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