Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Elección del reductor para una aminación reductiva
Condiciones: Cyclohexanone + CH3NH2, one pot, mildly acidic
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Quieres obtener N-metilciclohexilamina en un solo recipiente a partir de ciclohexanona y metilamina. ¿Qué agente reductor y qué condiciones debes usar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaBH3CN, pH ~5 (o NaBH(OAc)3)
Reduce selectivamente el iminio en presencia de la cetona.
Esta no LiAlH4, luego H2O
Primero reduce la cetona al alcohol y se destruye con el N–H de la amina y con el ácido.
Esta no NaBH4 en base acuosa fuerte
Reduce la cetona a ciclohexanol antes de que se forme la imina; la base frena la formación de la imina.
Esta no H2NNH2, KOH, calor
La reacción de Wolff–Kishner da ciclohexano, no una amina.
Solución explicada
El NaBH3CN (o el NaBH(OAc)3) a pH cercano a 5 reduce el ion iminio mucho más rápido que la cetona. El ácido suave acelera la formación de la imina/iminio, y el hidruro selectivo la reduce a medida que se forma, lo que da la amina sin reducir la ciclohexanona a ciclohexanol.
Qué vas a practicar
Elige el agente reductor para una aminación reductiva de una cetona en un solo recipiente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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