Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acetate from acetic acid and its two resonance contributors
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide removes the carboxyl proton
Hydroxide (water pKa 15.7) is a much stronger base than acetate, so deprotonation of acetic acid (pKa 4.8) is essentially complete.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as a new lone pair.
Delocalise the negative charge
The negative oxygen pushes a lone pair into the C–O bond while the C=O π pair moves onto the other oxygen. The two contributors are identical, so each oxygen carries half the negative charge and both C–O bonds are the same length (about 1.26 Å).
Las flechas curvas
- A lone pair on the charged oxygen forms the C=O π bond.
- The original C=O π pair moves onto the other oxygen, which takes the charge.
Check
Think about the step you just drew.
Acetate
The resonance hybrid has equal C–O bonds and −½ charge on each oxygen.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating acetic acid, then push the carboxylate charge onto the other oxygen to show the second contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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