Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acetato de cesio y (R)-2-bromobutano: SN2 con inversión
Condiciones: Cesium acetate, DMF, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del acetato
La fuerza de la base decide la vía: el acetato es una base débil, y en DMF el acetato de cesio, con su par iónico laxo, es un buen nucleófilo, así que sustituye en el carbono secundario en lugar de eliminar. El oxígeno se acerca por el lado opuesto al enlace C–Br, y los otros tres grupos se invierten como un paraguas mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del acetato ataca el estereocentro por el lado opuesto al bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras se forma el nuevo enlace C–O.
Acetato de (S)-butan-2-ilo
El éster se forma con inversión de la configuración: el bromuro R da acetato de (S)-butan-2-ilo, porque el grupo acetoxi ocupa la posición opuesta a la que tenía el bromo y las prioridades mantienen el mismo orden. Al hidrolizar este éster se obtendría (S)-butan-2-ol, una forma común de invertir el estereocentro de un alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja el acetato atacando al (R)-2-bromobutano por el lado opuesto e indica la configuración del acetato de butan-2-ilo formado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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