Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido benzoico y el bromuro de bencilo dan benzoato de bencilo
Condiciones: K2CO3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbonato desprotona el ácido benzoico
El carbonato es la base más fuerte presente, y el bicarbonato (pKa 10.3) es un ácido mucho más débil que el ácido benzoico (pKa 4.2), así que se elimina el protón del carboxilo. El carboxilato es el nucleófilo; el ácido neutro reaccionaría solo lentamente.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato se enlaza al hidrógeno del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y da el anión benzoato.
El benzoato desplaza al bromuro del bromuro de bencilo
En DMF, el benzoato de potasio es un nucleófilo de oxígeno reactivo. El bromuro de bencilo es un haluro bencílico primario, un sustrato SN2 excelente porque el sistema π del anillo estabiliza el estado de transición, así que el oxígeno ataca al carbono CH2 por el lado opuesto mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del benzoato forma el nuevo enlace con el carbono CH2 bencílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
Benzoato de bencilo
Se forma benzoato de bencilo, el éster bencílico del ácido benzoico, con bromuro de potasio y bicarbonato como subproductos. Los ésteres bencílicos son grupos protectores comunes de ácidos carboxílicos porque después se eliminan por hidrogenólisis en condiciones neutras.
Qué vas a practicar
Dibuja el carbonato desprotonando el ácido benzoico y el oxígeno del benzoato desplazando el bromuro del bromuro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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