Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acetic acid and sodium bicarbonate give acetate
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Bicarbonate takes the carboxyl proton
Bicarbonate is a weak base, but carbonic acid (pKa 6.4) is a weaker acid than acetic acid (pKa 4.8), so the equilibrium lies on the acetate side. Carbonic acid then falls apart to CO2 and water, which is why the solution fizzes and the reaction runs to completion.
Las flechas curvas
- A lone pair on the negatively charged bicarbonate oxygen takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the carboxyl oxygen, which becomes the carboxylate.
Check
Think about the step you just drew.
Acetate and carbonic acid
Acetate stays dissolved as its sodium salt; carbonic acid releases CO2 gas and water.
Qué vas a practicar
Draw bicarbonate removing the O–H proton of acetic acid to give acetate and carbonic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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