Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido cloroacético y el bicarbonato dan cloroacetato
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bicarbonato quita el protón del carboxilo
El ácido cloroacético (pKa 2.9) es unas cien veces más fuerte que el ácido acético y mucho más fuerte que el ácido carbónico (pKa 6.4), así que el bicarbonato toma su protón O–H casi por completo. El ácido carbónico formado se descompone en CO2 y agua, que es la efervescencia que observas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del bicarbonato se enlaza al hidrógeno ácido del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del carboxilo, que pasa a ser el oxígeno con carga negativa del cloroacetato.
La carga del cloroacetato se reparte entre ambos oxígenos
El par solitario del oxígeno cargado pasa al enlace C–O mientras el par π del C=O se desplaza al otro oxígeno, de modo que la carga negativa queda por igual en ambos oxígenos. El cloro cercano atrae densidad electrónica a través de los enlaces σ y estabiliza aún más este anión; por eso un solo cloro baja el pKa casi dos unidades.
Las flechas curvas
- El oxígeno cargado cede un par solitario para formar un nuevo enlace π C=O.
- El antiguo par π del C=O se desplaza al que era el oxígeno carbonílico, que ahora lleva la carga negativa.
Cloroacetato y ácido carbónico
El cloroacetato permanece disuelto como sal de sodio, con su carga deslocalizada sobre dos oxígenos y atraída hacia el cloro electronegativo. El ácido carbónico libera CO2 gaseoso y agua, lo que lleva la transferencia de protón hasta el final.
Qué vas a practicar
Dibuja el bicarbonato quitando el protón del carboxilo del ácido cloroacético y luego la resonancia que reparte la carga del cloroacetato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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