Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido cianoacético y la trietilamina forman una sal de amonio
Condiciones: Et3N, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La trietilamina toma el protón del carboxilo
El par solitario del nitrógeno de la trietilamina actúa como base. El ácido cianoacético (pKa 2.5) es unas ocho unidades de pKa más fuerte que el trietilamonio (pKa 10.7), así que el equilibrio está casi por completo del lado de la sal, incluso en diclorometano, donde los iones permanecen apareados.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina se enlaza al hidrógeno del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno y deja un carboxilato con carga negativa.
Cianoacetato de trietilamonio
El producto es un par iónico de trietilamonio y cianoacetato. El grupo ciano, a dos enlaces del carboxilato, retira densidad electrónica por efecto inductivo, de modo que el ácido cianoacético es más de cien veces más fuerte que el ácido acético; además, la carga del carboxilato se reparte por resonancia entre ambos oxígenos.
Qué vas a practicar
Dibuja la trietilamina quitando el protón del carboxilo del ácido cianoacético para dar cianoacetato de trietilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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