Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acetic acid and diazomethane give methyl acetate
Condiciones: CH2N2, Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The diazomethane carbon takes the proton
In its C⁻/N≡N⁺ contributor diazomethane has a basic carbon lone pair. Only acids as strong as a carboxylic acid protonate it quickly, giving acetate and the methyldiazonium ion.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of diazomethane takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as acetate forms.
Acetate displaces nitrogen gas
Methyldiazonium has the best leaving group known, N2. The acetate oxygen attacks the methyl carbon from the back and N2 leaves, which makes the step irreversible.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen lone pair forms the new O–CH3 bond.
- The C–N bond pair stays on nitrogen, releasing neutral N2.
Check
Think about the step you just drew.
Methyl acetate
Methyl acetate and nitrogen gas.
Qué vas a practicar
Draw the diazomethane carbon taking the carboxyl proton, then the acetate oxygen displacing N2 from the methyldiazonium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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