Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido 2-clorobutanoico protona al acetato de sodio
Condiciones: Sodium acetate, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato toma el protón del ácido 2-clorobutanoico
El acetato es la base y el ácido 2-clorobutanoico el ácido. El cloro del carbono contiguo al grupo carboxilo retira densidad electrónica por efecto inductivo y baja el pKa a 2.86, frente a 4.76 del ácido acético, así que K = 10^(4.76 − 2.86) ≈ 80 favorece los productos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del acetato se enlaza al hidrógeno del carboxilo del cloroácido.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del ácido 2-clorobutanoico, que se convierte en 2-clorobutanoato.
2-Clorobutanoato y ácido acético
En el equilibrio, la disolución contiene sobre todo 2-clorobutanoato y ácido acético, el ácido más débil y la base más débil. El estereocentro en C2 no participa en la transferencia de protón, y el ácido racémico da carboxilato racémico. Un cloro en C3 o C4 subiría en cambio el pKa hacia 4, porque el efecto inductivo se debilita con la distancia.
Qué vas a practicar
Dibuja el acetato quitando el protón del carboxilo del ácido 2-clorobutanoico y estima la constante de equilibrio a partir de los dos valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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