Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Atrapa en el carbono un donador alílico no simétrico
Condiciones: Ionic crotyllithium model plus ethanal in dry ether, then water. Follow carbonyl capture by the methyl-bearing end of the allylic donor, not the terminal CH₂ end; no ratio or stereoselectivity is asserted and no free-ion speciation is implied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Representa el extremo remoto reactivo
El contribuyente alternativo expone el sitio de carbono especificado para el producto de adición ramificado.
Nota: Usa el extremo del donador alílico que lleva el metilo para formar el producto ramificado; los dos extremos reactivos no son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono terminal entra en el sistema π alílico.
- El par π original se convierte en un par solitario en el carbono remoto.
Completa el evento carbono–carbono en medio seco
El reactivo de carbono–metal se representa mediante su forma iónica acotada de conteo de electrones; todavía no hay ningún donador de protones presente.
Las flechas curvas
- El par de electrones del carbono nucleofílico forma un nuevo enlace C–C.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El nuevo enlace C–C usa el extremo alílico que lleva el metilo, y deja un alqueno terminal en el otro extremo. El oxígeno del aldehído se convierte en OH solo en el tratamiento (workup); los cuatro carbonos del donador y ambos carbonos del aldehído se conservan.
Qué vas a practicar
Usa la resonancia del donador para formar un producto ramificado de adición al carbonilo en lugar de protonar el carbanión deslocalizado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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