Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Oct-2-en-1-yl anion: initiation of butadiene polymerization by butyllithium
Condiciones: n-BuLi, hexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Butyl adds to the end of the diene
The butyl carbanion of n-BuLi bonds to a terminal CH2 of buta-1,3-diene; the C1=C2 π electrons move onto C2. Adding at the end gives an allylic anion, which is why the diene polymerizes so readily by an anionic mechanism.
Las flechas curvas
- The butyl carbon lone pair bonds to the terminal diene carbon.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair.
Delocalize the allylic anion
The negative charge is shared by C2 and C4. The contributor with the charge on the terminal C4 is the less hindered chain end that adds the next butadiene, giving 1,4-units in the polymer.
Las flechas curvas
- The C2 lone pair forms a C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C4.
Why is it called living?
Consider how the chain could stop.
Oct-2-en-1-yl anion (living chain end)
The oct-2-en-1-yl anion is the initiated chain: butyl plus one butadiene unit, with the charge on the terminal carbon ready to add the next monomer.
Qué vas a practicar
Draw the butyl carbanion adding to C1 of buta-1,3-diene to give an allylic anion and its resonance contributor with the charge on the terminal carbon, the chain end that adds the next monomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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