Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Producto bicíclico a partir del ciclopentadieno
Condiciones: Cyclopenta-1,3-diene + ethyl acrylate, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura tiene la conectividad correcta del aducto de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxilato de etilo
Correcto: el éster de norborneno; el estereoisómero endo es el principal.
Esta no Ciclohex-3-eno-1-carboxilato de etilo
Ese es el aducto del butadieno; el CH2 del ciclopentadieno debe quedar como puente.
Esta no Biciclo[2.2.1]heptano-2-carboxilato de etilo
La reacción de Diels–Alder deja un C=C en el anillo del producto.
Esta no Biciclo[2.2.1]hept-5-eno-7-carboxilato de etilo
Los carbonos del dienófilo pasan a ser C2/C3; el carbono puente C7 proviene del CH2 del dieno.
Solución explicada
C1 y C4 del ciclopentadieno se enlazan a los dos carbonos del acrilato y forman un nuevo anillo de seis miembros. El CH2 del dieno (C5) une C1 y C4 a través de ese anillo y se convierte en el puente de un carbono del biciclo[2.2.1]hept-5-eno. El éster queda en C2, junto a una cabeza de puente, principalmente endo (apuntando hacia el enlace π C5=C6).
Qué vas a practicar
Identifica el esqueleto bicíclico con puente que se forma cuando un dieno cíclico experimenta una reacción de Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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