Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Ordena dienos para la reacción de Diels–Alder
Condiciones: Each diene with maleic anhydride under the same conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos dienos del más lento al más rápido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- (Z)-Penta-1,3-dieno
El metilo interior tensiona el confórmero s-cis.
- Buta-1,3-dieno
En el equilibrio es mayormente s-trans; no tiene donadores.
- 2,3-Dimetilbuta-1,3-dieno
Dos grupos alquilo donadores elevan el HOMO.
- Ciclopenta-1,3-dieno
Fijo en la conformación s-cis.
Solución explicada
Un dieno solo reacciona en su conformación s-cis, y los grupos donadores elevan su HOMO. El ciclopentadieno está fijo en s-cis y es el más rápido. El 2,3-dimetilbutadieno tiene dos donadores y ninguna penalización por adoptar la forma s-cis, así que supera al butadieno. En el (Z)-penta-1,3-dieno, el metilo interior choca con el C1–H en la forma s-cis, así que es el más lento.
Qué vas a practicar
Ordena dienos por su reactividad en la reacción de Diels–Alder según su acceso a la conformación s-cis y sus sustituyentes donadores.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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