Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
(E,E)-Hexa-2,4-dieno en Diels–Alder: geometría de los metilos
Condiciones: (2E,4E)-Hexa-2,4-diene + ethylene, heat → 3,6-dimethylcyclohexene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la configuración relativa de los dos grupos metilo en el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-3,6-Dimetilciclohexeno
Ambos grupos exteriores quedan en la misma cara del anillo.
Esta no trans-3,6-Dimetilciclohexeno
El trans proviene de un dieno (E,Z), en el que un metilo está hacia adentro y otro hacia afuera.
Esta no Una mezcla cis/trans 1:1
La reacción concertada también es estereoespecífica respecto al dieno.
Esta no No hay reacción: los dienos (E,E) no pueden alcanzar el confórmero s-cis
Los metilos exteriores no impiden la forma s-cis; los sustituyentes interiores (Z) sí.
Solución explicada
En el confórmero s-cis reactivo, ambos metilos del dieno (E,E) apuntan "hacia afuera", lejos de los hidrógenos interiores del dieno. Como los extremos se enlazan al dienófilo por la misma cara, ambos grupos exteriores quedan en la misma cara del anillo. Por lo tanto, los metilos son cis (exterior/exterior → cis; un dieno (E,Z) daría trans).
Qué vas a practicar
Predice cómo se transfiere la geometría de los sustituyentes del dieno al ciclohexeno producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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