Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Estereoquímica de Diels–Alder: maleato frente a fumarato
Condiciones: Buta-1,3-diene + dimethyl maleate (cis) in one flask; + dimethyl fumarate (trans) in another; heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué configuración relativa tienen los dos grupos éster en cada producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El maleato da el diéster cis; el fumarato da el diéster trans
Es estereoespecífica: se conserva la geometría del dienófilo.
Esta no Ambos dan el diéster cis (regla endo)
La regla endo decide la orientación respecto al dieno, no si los grupos del dienófilo siguen cis o trans.
Esta no Ambos dan el diéster trans, más estable
La reacción concertada no tiene ningún intermediario que pueda girar y equilibrarse.
Esta no Cada uno da una mezcla 1:1 de cis y trans
Una mezcla requeriría una vía por etapas con un intermediario capaz de girar.
Solución explicada
El dienófilo se adiciona de forma suprafacial: los dos nuevos enlaces σ se forman sobre la misma cara en un solo paso concertado, así que ningún enlace gira. Los grupos cis en el alqueno quedan cis en el anillo, y los grupos trans quedan trans. El maleato da el diéster cis (meso); el fumarato da el diéster trans (racémico).
Qué vas a practicar
Predice la estereoquímica relativa de los aductos que forman los dienófilos cis y trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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