Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Ethyl endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate by Diels–Alder
Condiciones: 0 °C, neat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cyclopentadiene adds across the acrylate
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Cyclopentadiene is locked s-cis, so it reacts fast even at 0 °C; its CH2 becomes the one-carbon bridge of the bicycle.
Las flechas curvas
- A diene π pair forms the σ bond from a diene end to the ester-bearing alkene carbon.
- The acrylate π pair forms the σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the C=C of the two-carbon bridge.
Endo or exo?
Orientation in the transition state sets the product.
Ethyl endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
The norbornene ester has the CO2Et group endo, on the face toward the C5=C6 double bond. It forms as a racemate because the dienophile is attacked equally on both faces.
Qué vas a practicar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of cyclopenta-1,3-diene with ethyl acrylate and explain why the ester ends up endo in the bridged product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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