Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder endo del ciclopentadieno y la metil vinil cetona
Condiciones: CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ciclopentadieno se adiciona a la enona
El anillo mantiene el ciclopentadieno en s-cis y el grupo acetilo convierte a la metil vinil cetona en un buen dienófilo, así que la reacción ocurre a 0 °C. En el estado de transición endo, el C=O de la cetona queda debajo del dieno, donde se solapa con el sistema π del dieno y reduce la barrera. Los tres pares de electrones se mueven juntos en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma el enlace σ entre un extremo del dieno y el carbono del alqueno que lleva el acetilo.
- El par π del C=C de la enona forma el enlace σ entre su CH2 y el otro extremo del dieno.
- El par π restante del dieno se convierte en el C=C del puente de dos carbonos.
endo-1-(Biciclo[2.2.1]hept-5-en-2-il)etan-1-ona
En este 2-acetilnorborneno, el grupo acetilo apunta hacia el doble enlace C5=C6 y en sentido opuesto al puente CH2: es el isómero endo. El dieno ataca por igual ambas caras de la enona, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del ciclopenta-1,3-dieno con metil vinil cetona y explica por qué el grupo acetilo queda endo en el 2-acetilnorborneno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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