Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder endo del ciclopentadieno y la N-fenilmaleimida
Condiciones: CH2Cl2, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ciclopentadieno se adiciona a la maleimida
El ciclopentadieno está fijo en s-cis y la N-fenilmaleimida es un alqueno cis muy pobre en electrones, así que la reacción es rápida a temperatura ambiente. En el estado de transición endo, los dos carbonilos de la imida quedan debajo del sistema π del dieno, un solapamiento orbital secundario que reduce la barrera; los enlaces se forman en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma el enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del alqueno de la maleimida.
- El par π del C=C de la maleimida forma el enlace σ con el otro extremo del dieno.
- El par π restante del dieno se convierte en el C=C del puente de dos carbonos.
endo-N-Fenilbiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboximida
El anillo de imida apunta hacia el doble enlace C5=C6 y en sentido opuesto al puente CH2: es el aducto endo, que se forma más rápido aunque el exo sea ligeramente más estable. Los dos carbonos que llevan los carbonilos siguen en cis, como estaban en la maleimida.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del ciclopenta-1,3-dieno con N-fenilmaleimida y explica por qué el anillo de imida queda endo, en la cara orientada hacia el nuevo C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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