Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Regioquímica de Diels–Alder: isopreno y acrilato de metilo
Condiciones: Isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) + methyl acrylate, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto principal de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo ("para")
C1 del isopreno se enlaza al CH2 del acrilato, lo que deja el metilo y el éster en posición 1,4.
Esta no 3-Metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo ("meta")
Este regioisómero une los extremos que no se corresponden; es solo un producto minoritario.
Esta no 4-Metilciclohexano-1-carboxilato de metilo
El aducto de Diels–Alder conserva un C=C en el nuevo anillo; esta estructura está totalmente saturada.
Esta no 2-Metil-2-vinilciclobutano-1-carboxilato de metilo
No se forma un ciclobutano [2+2] térmico; el dieno reacciona por ambos extremos en una [4+2].
Solución explicada
Un donador en C2 del dieno hace que C1 sea el extremo más nucleófilo (mayor coeficiente del HOMO), y el éster hace que el carbono β del acrilato (CH2) sea el más electrófilo. Al unir esos dos extremos, el metilo y el éster quedan en posición 1,4 en el nuevo anillo: 4-metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo, el producto "para". El isómero 1,3 ("meta") se forma solo como producto minoritario.
Qué vas a practicar
Predice el regioisómero principal de la reacción de Diels–Alder del isopreno con acrilato de metilo usando la regla "para" de los dienos 2-sustituidos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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