Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3-Bromobut-1-ene isomerizes to (E)-1-bromobut-2-ene
Condiciones: Δ (40 °C), cat. HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionize the allylic bromide
On warming, the C–Br bond of 3-bromobut-1-ene breaks heterolytically. This is easy for an allylic bromide because the cation formed is resonance-stabilized; trace HBr and the polar medium assist ionization.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Delocalize the cation
The charge is shared by C2 and C4 of the butenyl cation. The contributor with the charge on the terminal carbon is the one that gives the 1,4-isomer.
Las flechas curvas
- The C=C π pair shifts toward C2, leaving the CH2 cationic.
Bromide returns at the terminal carbon
Bromide recombines at either end. Recombination at C2 simply regenerates 3-bromobut-1-ene, which ionizes again; recombination at the CH2 gives the more stable internal alkene, which accumulates.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the terminal carbon.
Why does it drift to 1,4?
The ionization is reversible at this temperature.
(E)-1-Bromobut-2-ene
(E)-1-Bromobut-2-ene is the thermodynamic product, with a disubstituted C=C. This is how a kinetic 1,2-adduct turns into the 1,4-adduct on warming.
Qué vas a practicar
Draw ionization of 3-bromobut-1-ene to the allylic cation, its contributor with the charge on the terminal carbon, and recapture of bromide there to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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