Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
(E)-1-Bromobut-2-ene by NBS bromination of but-1-ene
Condiciones: NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Initiation: light splits Br2
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br2, drawn here. Light breaks the Br–Br bond homolytically.
Las flechas curvas
- One bonding electron goes to the first bromine.
- The other bonding electron goes to the second bromine.
Br• abstracts the allylic hydrogen
The C3–H bonds are allylic, the weakest C–H bonds in but-1-ene. Br• takes one to give HBr and a resonance-stabilized allylic radical.
Las flechas curvas
- The bromine unpaired electron supplies one electron of the new H–Br bond.
- One C–H electron completes the H–Br bond.
- The other C–H electron stays on C3 as the unpaired electron.
The radical is shared by C1 and C3
The unpaired electron is delocalized over C1 and C3, so bromine can bond at either end. The contributor with the electron on the CH2 end leads to 1-bromobut-2-ene.
Las flechas curvas
- The unpaired electron on C3 pairs into a new C2–C3 π bond.
- One C1=C2 π electron completes that π bond.
- The other π electron is left on C1 as the unpaired electron.
Bromine transfer at the CH2 end
The radical takes a bromine atom from Br2 at the primary end. The product keeps an internal disubstituted C=C, mostly E.
Las flechas curvas
- The radical electron supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron regenerates Br•.
A second product
Both radical ends react with Br2.
(E)-1-Bromobut-2-ene
(E)-1-Bromobut-2-ene forms with HBr and the regenerating Br•. Capture at C3 gives 3-bromobut-1-ene, the other component of the mixture.
Qué vas a practicar
Draw Br–Br homolysis, abstraction of an allylic hydrogen of but-1-ene, the resonance contributor of the allylic radical, and bromine transfer at the CH2 end to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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