Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Buta-1,3-diene and ethene by retro-Diels–Alder of cyclohexene
Condiciones: 600 °C, gas phase
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Break two σ bonds at once
The reverse of a Diels–Alder: the ring C=C and the two σ bonds across from it break in one cyclic transition state. The two allylic σ bonds become π bonds of the diene and of ethene. No ions or radicals form.
Las flechas curvas
- The ring π pair shifts to make a new C=C on the other side of one alkene carbon.
- A ring σ pair moves to form the C=C of ethene.
- The other ring σ pair forms the second C=C of the diene.
Why so hot?
Compare the bonds made and broken.
Buta-1,3-diene and ethene
The cyclohexene ring splits into buta-1,3-diene (from the alkene carbons and their neighbors) and ethene (from the two CH2 groups opposite). Cooling would let them recombine only very slowly.
Qué vas a practicar
Draw the concerted retro-Diels–Alder fragmentation of cyclohexene into buta-1,3-diene and ethene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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