Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Which conformer reacts in a Diels–Alder?
Condiciones: Buta-1,3-diene at room temperature with a dienophile such as maleic anhydride.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which statement about s-cis and s-trans buta-1,3-diene is correct?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta s-trans is more stable, but only s-cis undergoes the Diels–Alder reaction
Stability and reactivity favor different conformers.
Esta no s-cis is more stable and is the reactive conformer
s-cis suffers steric clash between the inner terminal hydrogens.
Esta no s-trans undergoes Diels–Alder because it is more abundant
In s-trans C1 and C4 are too far apart to reach the dienophile.
Esta no They are configurational isomers that cannot interconvert
They are conformers; rotation about C2–C3 interconverts them quickly.
Solución explicada
Rotation about the C2–C3 single bond interconverts the conformers. s-trans avoids the clash between the inner C1 and C4 hydrogens and is more stable, but only s-cis places C1 and C4 close enough to bond to both ends of a dienophile.
Qué vas a practicar
Distinguish the more stable diene conformer from the one that undergoes Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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