Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Why conjugated dienes are more stable
Condiciones: Compare buta-1,3-diene with an isolated diene such as penta-1,4-diene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which statement best explains why buta-1,3-diene is more stable than an isolated diene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta π-Electron delocalization over four carbons plus a stronger sp2–sp2 C2–C3 σ bond
Both effects lower the energy of the conjugated isomer.
Esta no Conjugated dienes have more C–H bonds
Isomeric dienes have the same number of C–H bonds.
Esta no The central single bond is fully double
It has only partial double-bond character; rotation still occurs (s-cis/s-trans).
Esta no Steric repulsion is larger in conjugated dienes
More strain would destabilize, not stabilize.
Solución explicada
The four p orbitals overlap continuously, delocalizing the π electrons (seen in the shortened 1.47 Å C2–C3 bond). The C2–C3 σ bond is also built from two sp2 orbitals, which have more s character and form a stronger bond than an sp3–sp2 bond.
Qué vas a practicar
Explain the two sources of extra stability in conjugated dienes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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