Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Un alqueno capta un protón
Condiciones: 2-Methylpropene in dilute aqueous sulfuric acid; the acid is drawn as hydronium and its counterion is omitted. First choose the protonation site, then draw only the proton transfer that gives the favored carbocation; capture of the cation by water is not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Elige el sitio de protonación
Sea cual sea el carbono del alqueno que reciba el protón, el otro queda con tres enlaces, un orbital p vacío y la carga positiva.
Protona el alqueno
La transferencia de protón es un patrón básico de dos flechas: una desde la fuente de electrones hacia el protón y otra desde el enlace H–O que se rompe hacia el oxígeno. Aquí la fuente de electrones es el enlace π del alqueno, no un par solitario. Una flecha desde un enlace π hacia H no muestra por sí sola qué carbono gana el protón; el dibujo del producto sí lo muestra, así que debe coincidir con el sitio elegido arriba.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los tres hidrógenos equivalentes del hidronio.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un nuevo enlace C–H en el carbono CH₂.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en el oxígeno, que queda como agua neutra.
Catión terc-butilo y agua
El carbono terminal ahora tiene tres hidrógenos: es un grupo metilo. El carbono central tiene tres enlaces y seis electrones, así que porta la carga +1; es el mismo catión terc-butilo que se forma cuando se ioniza el yoduro de terc-butilo. El hidronio se convirtió en agua neutra. La carga +1 pasó del oxígeno al carbono y la carga total sigue siendo +1. Este es el primer paso, lento, de la hidratación catalizada por ácido del 2-metilpropeno.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los carbonos del 2-metilpropeno recibe un protón del hidronio y luego dibuja la transferencia de protón en la que el enlace π actúa como base y deja la carga positiva en el carbono terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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