Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Flecha dibujada desde una carga: metóxido + bromometano
Condiciones: CH3O⁻ + CH3Br → CH3OCH3 + Br⁻ (one SN2 step)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Tres estudiantes dibujan las flechas de metóxido + bromometano. Conjunto A: una flecha desde un par solitario del oxígeno hasta el carbono del CH3Br y una flecha desde el enlace C–Br hasta el Br. Conjunto B: las mismas dos flechas, con la flecha C–Br dibujada primero. Conjunto C: una flecha desde el signo menos del oxígeno hasta un hidrógeno del CH3Br y una flecha desde el enlace C–Br hasta el Br. ¿Qué conjunto es incorrecto y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El conjunto C: la flecha parte del signo menos y termina en el H, en lugar de partir de un par solitario del O y terminar en el carbono
Correcto: las flechas siguen a los electrones, y el electrófilo de este paso SN2 es el carbono unido al bromo.
Esta no El conjunto A: la flecha de ataque debería partir del enlace C–Br
El par C–Br es el par que sale; el ataque proviene del par solitario del nucleófilo, tal como muestra el conjunto A.
Esta no El conjunto B: el orden en que se dibujan las dos flechas lo convierte en otro mecanismo
Ambas flechas actúan en el mismo paso concertado, así que el orden del dibujo no importa.
Esta no Ninguno: una carga negativa es lo mismo que un par solitario, así que los tres conjuntos están bien
El signo menos es contabilidad, no electrones; además, el conjunto C termina en el átomo equivocado.
Solución explicada
Una flecha curva sigue a un par de electrones, así que debe partir de un par solitario o de un enlace, nunca de un símbolo de carga. En la SN2, el par solitario del oxígeno ataca el carbono electrofílico (lleva la carga parcial positiva del enlace C–Br), y el par C–Br sale hacia el bromo. El conjunto C parte de la carga y apunta a un hidrógeno, lo que describiría una transferencia de protón que no da dimetil éter.
Qué vas a practicar
Diagnostica un error de flechas curvas en la reacción SN2 del metóxido con bromometano comprobando dónde empieza y dónde termina cada flecha.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas