Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Ordena carbonilos según el ataque del cianuro
Condiciones: NaCN with a trace of HCN; cyanide adds to the C=O carbon
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos compuestos carbonílicos según la rapidez con que el cianuro se adiciona al carbono carbonílico, del más lento al más rápido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- Benzofenona
Dos anillos fenilo se conjugan con el C=O y bloquean el acercamiento, así que es el electrófilo más débil de la serie.
- Acetona
Dos grupos metilo donan densidad electrónica y aportan volumen, pero menos que dos fenilos.
- Acetaldehído
Un grupo metilo y un hidrógeno: un aldehído es más electrofílico y está menos impedido que una cetona.
- Formaldehído
Dos hidrógenos: sin grupos donadores ni impedimento estérico, así que el cianuro se adiciona más rápido.
Solución explicada
El cianuro ataca el carbono carbonílico parcialmente positivo. Cada grupo alquilo dona densidad electrónica por efecto inductivo e hiperconjugación y estorba el acercamiento; un grupo fenilo también dona por conjugación y es voluminoso. Menos sustituyentes, y más pequeños, implican un carbono más electrofílico y más accesible, así que el formaldehído reacciona más rápido y la benzofenona más lento.
Qué vas a practicar
Ordena cuatro aldehídos y cetonas según la velocidad de adición del cianuro, considerando la donación electrónica y el impedimento estérico en el carbono carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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