Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Patrones de flechas en la deshidratación del tert-butanol, en orden
Condiciones: 2-methylpropan-2-ol, conc. H2SO4, heat → 2-methylpropene + H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos elementales de la deshidratación E1 del 2-metilpropan-2-ol (tert-butanol) en ácido sulfúrico, del primero al último.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- Transferencia de protón: el oxígeno del OH toma un protón del ácido
La protonación convierte al mal grupo saliente HO⁻ en agua.
- Salida de un grupo saliente: el agua se separa y da el catión tert-butilo
El par C–O se va con el agua; este paso unimolecular es el determinante de la velocidad.
- Transferencia de protón: el agua arranca un protón C–H contiguo al catión y se forma 2-metilpropeno
El par C–H se convierte en el enlace π mientras la base toma el protón.
Solución explicada
El hidróxido es un mal grupo saliente, así que primero el ácido protona el OH y lo convierte en agua, un buen grupo saliente. Luego el agua sale por sí sola y da el catión tert-butilo terciario; este es el paso lento, el paso determinante de la velocidad. Por último, una base débil (agua o HSO4⁻) arranca un protón de un carbono contiguo al catión, y el par C–H forma el C=C del 2-metilpropeno.
Qué vas a practicar
Ordena los patrones de flechas elementales de la deshidratación E1 catalizada por ácido del 2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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