Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Por qué la SN2 del yodometano necesita una segunda flecha
Condiciones: HO⁻ + CH3I → CH3OH + I⁻ (one concerted SN2 step)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante dibuja una flecha curva desde un par solitario del oxígeno del hidróxido hasta el carbono del yodometano y se detiene ahí. ¿Qué está mal en este dibujo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono terminaría con cinco enlaces (10 electrones); el enlace C–I debe romperse hacia el yodo en el mismo paso
Correcto: en el carbono se forma un enlace y se rompe otro, y así conserva su octeto.
Esta no La flecha debería partir del carbono y terminar en el oxígeno
Las flechas parten de los electrones; el par solitario del nucleófilo se mueve hacia el carbono.
Esta no El yoduro debe salir primero, en un paso aparte, antes de que ataque el hidróxido
Eso es una SN1, que requiere un catión estable; un catión metilo es demasiado inestable y la SN2 es concertada.
Esta no Nada: la carga negativa del hidróxido permite que el carbono tenga cinco enlaces
La carga del oxígeno no cambia la valencia del carbono; el carbono no puede superar el octeto.
Solución explicada
El carbono del yodometano ya tiene cuatro enlaces (tres C–H y uno C–I), es decir, ocho electrones de valencia. Formar el enlace C–O sin romper otro le daría al carbono cinco enlaces y diez electrones, algo que un átomo del segundo periodo no puede tener. El par C–I debe desplazarse al yodo en el mismo paso, así que el dibujo necesita una segunda flecha desde el enlace C–I hasta el yodo, que libera yoduro.
Qué vas a practicar
Explica, con la regla del octeto, por qué el paso SN2 del hidróxido con yodometano necesita, además de la flecha de ataque, una flecha de ruptura de enlace.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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