Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Concerted or stepwise: tert-butyl bromide in water
Condiciones: (CH3)3CBr, H2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
tert-Butyl bromide reacts with water to give tert-butanol. How is the mechanism best described?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Stepwise, through a tertiary carbocation
Correct: ionization, attack, then deprotonation (SN1).
Esta no Concerted backside attack (SN2)
Three methyl groups block the back side of the tertiary carbon.
Esta no Concerted, with water attacking as Br leaves from the same side
No front-side concerted substitution occurs; bonds break and form in separate steps here.
Esta no Stepwise, through a carbanion
Bromide leaves with the electrons, so carbon becomes positive, not negative.
Solución explicada
The tertiary carbon is too crowded for backside attack, but it ionizes to a stabilized tertiary cation. Water then attacks the cation and a second water removes a proton: three separate steps with a carbocation intermediate (SN1).
Qué vas a practicar
Decide whether a substitution is concerted or stepwise and name its intermediate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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