Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
¿Qué átomo del enolato de la acetona ataca al yoduro de metilo?
Condiciones: Acetone enolate (from LDA, THF) + CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El enolato de la acetona lleva su carga negativa en el oxígeno y, por resonancia, en el carbono α. ¿Qué átomo forma el nuevo enlace con el yodometano y cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono α; el producto es la butan-2-ona
Correcto: el par π C=C ataca al CH3I y se vuelve a formar el fuerte enlace C=O.
Esta no El oxígeno; el producto es el 2-metoxipropeno
La O-alquilación solo se favorece con electrófilos duros, como los cloruros de sililo, o en disolventes fuertemente coordinantes, no con CH3I.
Esta no El carbono carbonílico; el producto es el alcohol tert-butílico
El carbono carbonílico del enolato no es nucleofílico y ahí no se forma ningún enlace C–O con el metilo.
Esta no No se forma ningún enlace; el enolato solo desprotona el yodometano
El yodometano no tiene protones ácidos; es un electrófilo de SN2.
Solución explicada
El enolato es un nucleófilo ambidentado: el oxígeno concentra más carga, pero el extremo de carbono tiene el par de electrones de mayor energía y más polarizable (el enlace π C=C). Con un electrófilo blando como el yodometano, los electrones π atacan el carbono del metilo en un paso SN2, forman un enlace C–C y vuelven a formar el C=O. El producto es la butan-2-ona; la O-alquilación a 2-metoxipropeno es aquí una vía minoritaria.
Qué vas a practicar
Predice qué átomo de un enolato ambidentado reacciona con yodometano y nombra el producto de la C-alquilación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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