Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Collapse of a cyanohydrin alkoxide
Condiciones: NaOH (aq), the reverse of cyanohydrin formation
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Oxygen pushes, cyanide leaves
This is the microscopic reverse of cyanide adding to acetone. The alkoxide lone pair rebuilds the C=O π bond, and to keep carbon at an octet the C–CN bond pair leaves with the cyanide carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–C bond pair leaves with the cyanide carbon.
Why can cyanide leave?
Leaving-group ability tracks the stability of the departing anion.
Acetone and cyanide
The ketone and cyanide are back. Ketone cyanohydrins are favored only modestly at equilibrium, so base drives this reverse step.
Qué vas a practicar
Draw the step in which the alkoxide of acetone cyanohydrin re-forms the C=O bond and expels cyanide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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