Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Cyanide attacks formaldehyde
Condiciones: NaCN, H2O (first step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
The carbonyl carbon carries a partial positive charge because oxygen pulls the C=O electrons toward itself. Cyanide brings a lone pair on carbon to that electrophilic carbon, and the π bond moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The lone pair on the negatively charged cyanide carbon forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen so carbon keeps an octet; oxygen becomes an alkoxide.
Which end of cyanide attacks?
Cyanide has lone pairs on both C and N, but the formal negative charge sits on carbon.
Tetrahedral alkoxide
The former carbonyl carbon is now sp3 with four single bonds, and the negative charge has moved from carbon to oxygen. Protonation of this alkoxide by water or HCN would give the cyanohydrin.
Qué vas a practicar
Draw the single elementary step in which cyanide adds to the carbonyl carbon of formaldehyde, giving a tetrahedral alkoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas