Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
E2 of bromoethane: three arrows
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Base, π bond and leaving group move at once
In E2 three electron pairs move in one step: the base takes a β-hydrogen, the C–H bond pair becomes the new π bond, and the C–Br bond pair leaves with bromide. The H and Br are anti-periplanar in the transition state.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H bond pair moves between the two carbons to form the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why tert-butoxide?
With a primary substrate, substitution competes strongly.
Ethene
One step formed ethene, tert-butyl alcohol and bromide. Count check: three arrows, one bond made to H, one π bond made, two σ bonds (C–H, C–Br) broken.
Qué vas a practicar
Draw the one-step E2 elimination of bromoethane with tert-butoxide using three curved arrows.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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