Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El metóxido se adiciona al acetaldehído
Condiciones: NaOCH3, CH3OH (addition step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metóxido se adiciona al carbono carbonílico
El carbono carbonílico del acetaldehído es electrofílico porque el oxígeno atrae hacia sí los electrones del C=O. El metóxido, un nucleófilo aniónico fuerte, usa un par solitario del oxígeno para unirse a ese carbono mientras el enlace π se desplaza hacia el oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del metóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono carbonílico parcialmente positivo.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno carbonílico para que el carbono conserve el octeto mientras se forma el nuevo enlace; ese oxígeno se convierte en un alcóxido.
Alcóxido tetraédrico
El antiguo carbono carbonílico es ahora sp3 con cuatro enlaces sencillos: metilo, hidrógeno, metoxilo y O−. La carga negativa ha pasado del oxígeno del metóxido al antiguo oxígeno carbonílico; el metanol del disolvente lo protonaría para dar el hemiacetal en un paso aparte.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que el metóxido se adiciona al carbono carbonílico del acetaldehído y asigna su carga al alcóxido tetraédrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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