Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Desplazamiento 1,2 de metilo en el catión 3,3-dimetil-2-butilo
Condiciones: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Migra el par de un enlace C–CH3
El carbono catiónico es secundario, y su vecino es un carbono cuaternario con tres grupos metilo y ningún hidrógeno, así que no es posible un desplazamiento de hidruro. En su lugar, un grupo metilo migra con el par de electrones que lo unía. La flecha parte de ese enlace C–C, no del propio carbono del metilo.
Las flechas curvas
- El par σ del C–CH3 se solapa con el orbital p vacío contiguo y se desliza hacia él, de modo que el metilo sigue unido por los mismos dos electrones mientras cambia de pareja.
¿Hidruro o metilo?
El grupo que migra debe estar en el carbono inmediatamente contiguo al catión.
El catión 2,3-dimetil-2-butilo
La carga está ahora en el antiguo carbono cuaternario, que conserva dos grupos metilo y gana el grupo isopropilo como tercer sustituyente, lo que lo hace terciario. Al atrapar este catión se obtiene el esqueleto reordenado que se observa en las reacciones del alcohol pinacolílico y del 3,3-dimetil-1-buteno.
Qué vas a practicar
Dibuja la flecha curva que traslada un grupo metilo desde el carbono cuaternario hasta el carbono catiónico del catión 3,3-dimetil-2-butilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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