Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Desplazamiento de metilo en el catión 2,2-dimetilciclohexilo
Condiciones: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Migra uno de los grupos metilo geminales
El catión está en un carbono secundario del anillo, y su único vecino sustituido es el carbono del anillo que lleva dos grupos metilo y ningún hidrógeno. Desde ahí no es posible un desplazamiento de hidruro, así que un grupo metilo migra con su par de enlace. El otro vecino es un simple CH2, y un hidruro procedente de él solo daría otro catión secundario.
Las flechas curvas
- El par σ del C–CH3 en el carbono cuaternario del anillo gira hacia el orbital p vacío, de modo que el grupo metilo llega al carbono catiónico unido todavía por su par de electrones original.
Cuenta los sustituyentes
Clasifica cada catión según los carbonos unidos al carbono cargado.
El catión 1,2-dimetilciclohexilo
La carga está ahora en el carbono del anillo que conservó un grupo metilo, y el antiguo carbono catiónico es un CH del anillo que lleva el metilo migrado. Los dos grupos metilo terminan en carbonos contiguos del anillo, el esqueleto que se observa al deshidratar el 2,2-dimetilciclohexanol en medio ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja la flecha del desplazamiento de metilo que convierte el catión 2,2-dimetilciclohexilo en el catión 1,2-dimetilciclohexilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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