Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
La metilamina toma un protón del HCl
Condiciones: HCl (gas or ether solution)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno toma el protón
La metilamina es una base porque el nitrógeno tiene un par solitario, y el HCl es un ácido fuerte con un enlace H–Cl débil y polar. El par solitario del nitrógeno se une al hidrógeno mientras el par H–Cl se va con el cloro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amina forma un nuevo enlace N–H con el hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se desplaza al cloro, que sale como cloruro con cuatro pares solitarios y carga −1.
Cloruro de metilamonio
El nitrógeno tiene ahora cuatro enlaces y ningún par solitario, así que lleva la carga formal +1; el par iónico es la sal cloruro de metilamonio. La reacción es prácticamente completa porque el HCl (pKa de alrededor de −7) es mucho más fuerte que el metilamonio (pKa 10.6).
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que la metilamina toma el protón del HCl y asigna la carga formal del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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