Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El ion amiduro desprotona el propino
Condiciones: NaNH2, NH3 (l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ion amiduro arranca el C–H terminal del alquino
El C–H terminal del propino es inusualmente ácido para un hidrocarburo porque el carbono tiene hibridación sp, de modo que el anión formado aloja su par solitario en un orbital con 50% de carácter s. El ion amiduro es lo bastante básico para arrancarlo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del amiduro forma un nuevo enlace N–H con el hidrógeno terminal del alquino.
- El par de enlace C–H queda en el carbono sp como par solitario y lo convierte en el carbono del acetiluro, con carga negativa.
Propinuro y amoníaco
El carbono terminal lleva ahora un par solitario y una carga −1 en un orbital sp, cerca del núcleo. El equilibrio favorece los productos porque un alquino terminal (pKa de alrededor de 25) es un ácido más fuerte que el amoníaco (pKa de alrededor de 38); el hidróxido no podría lograrlo.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que el ion amiduro arranca el protón terminal del propino para dar un ion acetiluro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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