Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Un nucleófilo se encuentra con un electrófilo
Condiciones: A tert-butyl cation and a bromide ion meet in solution, as in the final step of the SN1 reaction of 2-methylpropan-2-ol with HBr. Draw only the nucleophile–electrophile combination.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Formación del enlace C–Br
La combinación nucleófilo–electrófilo es la inversa de perder un grupo saliente: un par solitario se convierte en un nuevo enlace σ y no se rompe nada. El carbocatión es un electrófilo fuerte porque su carbono solo tiene seis electrones.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br con el orbital p vacío del catión.
Comprueba la dirección de la flecha
El nuevo enlace se formó a partir de un par solitario del bromuro.
2-bromo-2-metilpropano
El carbono vuelve a tener cuatro enlaces y un octeto, así que es neutro y tetraédrico otra vez. El bromo comparte uno de sus cuatro pares solitarios originales, conserva tres y también queda neutro. Las cargas +1 y −1 se han cancelado: la carga se conserva.
Qué vas a practicar
Combina un nucleófilo con un electrófilo trazando la flecha desde el par solitario del bromuro hasta el carbono que tiene el orbital vacío.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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