Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Pérdida de un grupo saliente
Condiciones: 2-Iodo-2-methylpropane (tert-butyl iodide) in a polar protic solvent such as aqueous ethanol; solvent molecules are not drawn. Draw only the ionization (loss of the leaving group). What the cation does next is not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Rompe el enlace C–I
La pérdida de un grupo saliente es uno de los patrones básicos de flechas: la flecha parte del enlace que se rompe y termina en el átomo más electronegativo, que se queda con los dos electrones. En este paso no se forma ningún enlace nuevo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–I se va con el yodo, que se convierte en yoduro.
Explica por qué este enlace se ioniza
Los productos son un carbocatión terciario y yoduro.
Catión tert-butilo y yoduro
El carbono central tiene tres enlaces y ningún par solitario: seis electrones y carga formal +1. Es trigonal plano, con un orbital p vacío. El yodo ganó el par del enlace, así que tiene cuatro pares solitarios y carga formal −1. La carga total es cero antes y después. Esta ionización es el primer paso, lento, de las reacciones SN1 y E1 del yoduro de tert-butilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de un grupo saliente como una sola flecha desde un enlace C–I hacia el yodo y asigna las cargas del carbocatión y del yoduro que genera.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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