Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Ionization of tert-butyl bromide
Condiciones: H2O/acetone (polar protic solvent), first step only
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The C–Br bond breaks heterolytically
In a polar protic solvent the C–Br bond pair leaves entirely with the more electronegative bromine. Only one arrow is needed: it starts at the bond and ends on bromine.
Las flechas curvas
- Both electrons of the C–Br bond go to bromine, which leaves as bromide.
Track the charges
Charge is conserved: a neutral molecule gives one cation and one anion.
tert-Butyl cation and bromide
The tertiary cation is planar and sp2 with an empty p orbital; three methyl groups stabilize it by hyperconjugation, which is why this substrate ionizes readily. Bromide carries four lone pairs and a −1 charge.
Qué vas a practicar
Draw the single arrow for the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and give both fragments their formal charges.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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